אמיר פיי גוטמן פרץ לתודעת הציבור בשנת 1997 כצלע הדומיננטית בלהקת הבנים היי פייב. החמישייה, שנרקחה בחדרי הד ארצי (בשיתוף עם טבת הפקות) ונעטפה במערך שיווקי משומן, הפכה למותג פלסטי מצליח וגררה היסטריית בנות מיידית. כמו בכל נוסחה דומה, גם כאן עברו חברי הלהקה מכבש מיתוגי שנועד להכניסם למסלול הכוכבנים המהיר.
פיי גוטמן שאחרי המכבש עטה על עצמו בגדים צמודים וחושפי חזה, מבריקים ונוצצים, שהשתלבו עם תסרוקת מלוקקת: ארוכה, חלקה באופן מלאכותי וצבועה בשחור. הוא שידר מיניות מבולבלת, שהתאפיינה בפנים עדינות ונשיות משהו עם גבות מסודרות למשעי לצד הבלחות של גוף אתלטי גברי אשר נחשף בגופיות. המיקס המוזר הזה העלה מיד סימני שאלה, שהמשיכו ללוות אותו לאורך פעילות הלהקה. גם כששוחרר אלבומה השני של הלהקה, "כולם רוקדים עכשיו", המשיך פיי גוטמן לשדר מסרים מיניים מבלבלים עם חזות עשויה וטרנדית מדי. בזמן שעבר עד לפירוק הלהקה בפברואר 2000 הוא הספיק לעבור כמה שינויים חיצוניים, ביניהם קיצוץ מחלפותיו, אולם מבחינה אופנתית נותר שבוי בבועת הכוכבנות החלולה וחסרת האמירה האישית שיצרו עבורו סטייליסטים בתחילת דרכו.
התפנית החדה התרחשה לאחר פירוק הלהקה, אז נחשף פיי גוטמן לראשונה ללא שכבת היועצים שחצצה בינו ובין הקהל. השינוי לא היה מיידי, אך אט אט אפשר היה לראות שהוא בדרך לגיבוש טעם עצמאי. בגדיו הפכו רגועים, מעודכנים ואלגנטיים יותר, כשרק חיבתו לגופיות סבא החושפות את זרועות חדר הכושר שלו מזכירה את נעוריו הפוחזים. מכנסי ג'ינס, טי שירט חלקה, ז'קט, עניבה וסניקרס הם כיום הפריטים המועדפים במלתחתו. גם מבחינה מקצועית פיי גוטמן המשיך להתפתח, להתבגר ולעבוד, וכשבשנת 2007 יצא מהארון וחשף את בן זוגו ינאי פרישר הסתדרו גם כל החלקים בפאזל של מיניותו המתעתעת. בשנת 2009 השניים נישאו בחתונה מתוקשרת, כשפיי גוטמן עוטה על עצמו חליפה שחורה מהודרת שעוטרה בעניבת משי צרה.
למרות מגמת השיפור הברורה, המעידות האופנתיות ממשיכות ללוות את פיי גוטמן גם היום. לפני כשנתיים, כאשר שימש כשופט בתוכנית "רוקדים עם כוכבים", הוא שוב נראה מתאמץ ועשוי מדי, בחליפות חנוקות עם סיכות דש ושיער צבוע ומוחלק. ממש כמו בתחילת דרכו, משהו בהופעה המוקצנת שידר חוסר נוחות משווע. וכך, למרות החופש המקצועי והאישי שהשיג, פיי גוטמן אינו ראוי למעמד של אייקון אופנה המספק השראה. הוא אמנם המיר את הבגדים המוקצנים עד תחפושתיות בטעם אישי לא רע בכלל, אך עדיין נדמה שהוא חושש להביע דעה אופנתית נחרצת, או להותיר חותם ולקנות לעצמו מקום בפנתיאון אייקוני האופנה המקומי.
