ורילנד, בת 86 במותה, הייתה לאגדה עוד בחייה, כשפרשה את חסותה על מעצבי אופנה כמו דיאן פון פירסטנברג, איב סאן לורן ומנולו בלניק ועל צלמי אופנה כריצ'רד אבדון ודיוויד ביילי (משמאל בתמונה).
פון פירסטנברג לא שכחה מעולם את הזדמנות הפז שהעניקה לה ורילנד בתחילת שנות ה-70, כשהציגה ב"ווג" את שמלת המעטפת בעיצובה; ואילו בלניק סיפר בעבר כי כשפגשה בו בתחילת דרכו ייעצה לו: "בחור צעיר, תעצב נעליים!".
תעצב כבר נעליים. מנולו בלניק מתוך הספר shoes
המשפחה היגרה לארצות הברית לאחר מלחמת העולם הראשונה, ובשנת 1924 נישאה דיאנה לבנקאי אמריקאי, תומאס ריד ורילנד, והבטיחה לעצמה חיים נטולי דאגות כלכליות. לאחר לידת בניהם, תומאס ג'וניור ופרדריק, עקרה המשפחה ללונדון, שם פתחה ורילנד חנות לנז'רי קטנה.
החוג החברתי שלה כלל באותם ימים את הצלם הנודע ססיל ביטון, המלחין קול פורטר ואנשי רוח אחרים, שישתלבו בהמשך במגזינים אותם תערוך. המפנה בקריירה של ורילנד התרחש ב-1936, אז החלה לכתוב בנושאי אופנה ולייף סטייל עבור ה"הארפר'ס בזאר", תפקיד שמילאה 26 שנה ובשיאו אף קודמה לתפקיד עורכת האופנה של המגזין.
חייבת לה את הקריירה. דיאן פון פירסטנברג מתוך התצוגה של Earth Pladge
בשנת 1946 היא עוררה פרובוקציה כשפרסמה במגזין לראשונה דוגמנית בביקיני ואמרה למלעיזים השמרנים ש"המצאת הביקיני היא פצצת האטום של האופנה". בשנת 1962 פרשה מהמגזין, ושנה לאחר מכן קיבלה לידיה את המושכות של "ווג" האמריקאי, תפקיד שמילאה שמונה שנים בלבד, בהן חוללה בו תמורות מרחיקות לכת.
ורילנד אימצה את התנועה הפמיניסטית לחיקה, ואם עד לאותם ימים היו השערים של "ווג" מיצג של נשיות שווא, המנותקת מחיי היומיום של הקוראות, היא החליטה לשנות זאת ומיקמה על השער את השחקנית לורן בקול בבגדים פשוטים, כמו אישה צעירה רגילה מהפרברים. ממשרדה המעוצב היא הזמינה את אנדי וורהול לאייר עבור המגזין ושכנעה סופרים בולטים כטרומן קפוטה ופרנסיס פיצג'רלד, לכתוב עבורה.
שנים לפני אנה ווינטור, ורילנד קידמה מעצבים ודוגמניות שבהם האמינה, ובהם איב
בתקופתה של ורילנד "ווג" נקט עמדה, תחזק אג'נדה מוצקה והיה בעל סגנון קוהרנטי, שהשפיע מאוחר יותר על לא מעט יוצרים אמריקאים. ג'וני מיטשל שרה "קוראת 'רולינג סטון', קוראת 'ווג'", ופטי סמית' ציינה בריאיון כי בשנות ה-60 "'ווג' היה כל עולמי".
ורילנד עצמה אמרה כי היא מעוניינת לתת לקוראות שלה "מה שהן לא ידעו שהן צריכות", ועשתה זאת בהצלחה מרובה. מפרישתה בשנת 1971 ועד למותה שימשה ורילנד כמנהלת המחלקה לאופנה של מוזיאון המטרופוליטן בניו יורק, והייתה גורם מרכזי בהחדרתה של האופנה, שעד אז נחשבה אחות חורגת לאמנות הפלסטית הגבוהה, גם למוזיאונים הנחשבים ביותר.
